В 1931 году, окончив театральную студию при Калужском драматическом театре, начал работать в театрах Калуги, Смоленска, Архангельска, Новосибирска, Сталинграда, а с 1938 г. — в Челябинске.

С началом Великой Отечественной войны Кулешов оставил театр и поступил в Киевское военно-медицинское училище (в Свердловске), по окончании которого в 1942 г. стал военфельдшером. Затем получил назначение руководителем армейского ансамбля песни и пляски, режиссером фронтового ансамбля 3-го Прибалтийского фронта.

После войны возвратился в Челябинский театр драмы. Артистический талант, профессионализм, трудолюбие быстро выдвинули Кулешова в число ведущих артистов. Он сыграл более 300 ролей. Он был одним из самых репертуарных артистов театра. Среди лучших его работ — Чичиков («Мертвые души» Н. Гоголя), Аким («Власть тьмы» Л. Толстого), Сорин («Чайка» А. Чехова), Фома Опискин («Село Степанчиково и его обитатели» Ф. Достоевского), Счастливцев («Лес» А. Островского), Журден («Мещанин во дворянстве» Мольера), Тристан («Собака на сене» Лопе де Веги).